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O povoamento dos Açores começou na década de 1440 na Vila da Povoação e foi-se estendendo junto à costa e na foz das ribeiras com as primeiras moradias de cabanas cobertas de colmo.
O nosso primeiro cronista, Padre Gaspar Frutuoso, nasceu em 1522 e morreu como vigário da Matriz da Ribeira Grande, em 1591. Estudou na Universidade de Salamanca (1548/1558). Deixou um manuscrito, redigido entre 1586 a 1591 descrevendo a história das ilhas.
No que se refere à cidade da Ribeira Grande várias datas demonstram bem a sua evolução. 1507 é o ano em que o rei a eleva à categoria de Vila, com o direito de ter administração própria, ou seja, independente da Vila Franca.
Sobre esse mesmo ano há o documento de adjudicação da obra para a construção da Igreja Matriz. Em 1515 só havia duas casas do lado ocidental da ribeira. 1520 foi o ano do contrato para a construção de uma ponte em pedra junto à praça principal para substituir a ponte de madeira existente.
O aumento da população fez-se rapidamente, já que em 1515 a freguesia da matriz tinha 200 casas, aumentando para cerca de 800 em 1576 e para 1018 no fim do seculo. Em termos urbanísticos, é curioso que exista um documento datado de 1555 a nomear novo “arruador”, pessoa responsável por desenhar as ruas e as casas a construírem-se nelas, confirmando que várias ruas eram calcetadas e com os respectivos nomes indicados, sendo que alguns ainda hoje são mantidos. Uma dessas ruas é a Rua João da Horta, ou seja, as ruas que hoje vemos em redor da Matriz e da Camara já existiam nessa época.
O quotidiano da população da Ribeira Grande foi terrivelmente alterado em 1563 e 1564 com a erupção do Pico do Sapateiro, cuja lava soterrou a aldeia da Ribeira Seca. À erupção seguiram-se sismos que destruíram parte das casas e um terço das terras aráveis que ficaram perdidas com as escórias do vulcão.
A população a pouco e pouco foi reconstruindo as moradias e limpando as terras e na viragem do século, o concelho estava recuperado do choque, com as férteis terras a produzirem trigo, pastel e linho como culturas principais e mais rentáveis. Exemplos deste progresso é o número de moinhos. Dos vinte existentes em 1555 subiu para trinta e cinco em 1578. Outros documentos dão conta da grande troca de mercadorias entre Ribeira Grande e Ponta Delgada, local principal para a exportação. Esta ligação com o sul da ilha fez com que a Ribeira Grande se desenvolvesse para oeste construindo-se a rua direita (hoje ruas São Francisco, da Conceição e D. Carlos I) como artéria principal e abriram-se novas ruas tanto para Norte como para Sul.
O Culminar deste progresso deu-se em 1981, a 29 de junho, com a elevação a cidade da então Vila da Ribeira Grande.
Atualmente, o Concelho da Ribeira Grande tem 14 freguesias, sendo que cinco destas compõem a cidade, Ribeira Seca, Santa Bárbara, Conceição, Matriz e Ribeirinha.