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Pensa-se que o seu nome terá tido origem numa casa romana que aqui existiu "Villa Reguela", mas o grande desenvolvimento de Peso da Régua registou-se após 1756 com a criação da Real Companhia Geral da Agricultura das Vinhas do Alto Douro, que instituíu a 1ª região demarcada de produção vitivinícola a nível mundial.
Situada junto ao Rio Douro, Peso da Régua teve um papel preponderante na produção e na comercialização do Vinho do Porto, pois era a partir daqui que as pipas de vinho eram transportadas em barcos rabelos até Gaia, onde o vinho envelhecia nas caves. Nesta região, as vinhas cultivadas em socalcos nas encostas junto ao rio, oferecem belíssimos panoramas, que podem ser admirados dos muitos miradouros da zona de que se destacam os de São Leonardo em Galafura e de Santo António do Loureiro.
Nas redondezas, a estância termal das Caldas de Moledo situada na margem direita do Douro, possui um ancoradouro próprio, e é um local aprazível para umas férias de repouso.