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A cidade de Montemor-o-Novo sede de concelho, povoação de origem muito antiga, situava-se inicialmente na parte interior da muralha do Castelo, expandindo-se posteriormente pela encosta virada a norte, onde actualmente se localiza.
O concelho recebeu forais dos reis D.Sancho I (1203) e de D.Manuel (1503) e teve um importante papel no combate à ocupação castelhana (1580 - 1640) e durante as invasões francesas (início do séc. XIX).
A época do apogeu de Montemor-o-Novo foram os séculos XV e XVI, em que à prosperidade trazida pelo comércio se aliava o facto de a corte permanecer por largos períodos em Évora, o que tornava a vila palco frequente de acontecimentos políticos de relevo, com a realização de cortes e a permanência do rei no Paço dos Alcaides.
Em Montemor, em 1496, tomou D.Manuel I a decisão histórica de mandar descobrir o caminho marítimo para a Índia, durante os conselhos gerais que se realizaram na cidade.
No numeramento mandado realizar em 1527 por D.João III, o primeiro recenseamento à população feito em Portugal , contava 899 fogos, ficando em sexto lugar entre terras do Alentejo. D. Sebastião deu-lhe, em 1563, o título de Vila Notável, atendendo a que era "lugar antigo e de grande povoação" cercada e enobrecida de igrejas, templos, mosteiros e de muitos outros edifícios e casas nobres"
Pertencem a essa época algumas das mais importantes obras de arquitectura existentes na cidade, como a Misericórdia, os Conventos da Saudação, de S.Francisco e de Stº António, a Ermida de Nª Srª da Visitação, o Hospital Velho e o portal da igreja de Stª Maria do Bispo.
No plano histórico alguns acontecimentos sobressaem do pacato quotidiano da população. Entre eles destacam-se: a resistência à primeira invasão francesa, comandada por Junot, em 1808, junto á ponte de Lisboa; o estacionamento em 1834, do estado maior do exército liberal chefiado por Saldanha, durante as lutas civis entre liberais e miguelistas; a visita de D. Maria II e D. Fernando II em 1843.
Montemor-o-Novo desempenhou um papel muito activo na resistência à ditadura fascista e na luta pela melhoria das condições de vida e pela liberdade.
Com o 25 de Abril, Montemor-o-Novo esteve nas primeiras linhas do avanço das conquistas da revolução, nomeadamente na implantação do Poder Local Democrático e da Reforma Agrária.
A passagem de Montemor-o-Novo a cidade, por decisão da Assembleia da República de 11 de Março de 1988, é outro dos factos importantes da história recente de Montemor-o-Novo.